Берите билет на ночной поезд и не мучайте щенка.
Но если уж точно решили на самолете, то
1. Узнайте у авиаперевозчика, пускают ли животное в салон (вариант в клетке и в багажном отсеке я в принципе не рассматриваю), есть еще квота, например, не более 2-х животных в салоне. Так что узнавайте.
2. Точно не помню, но вроде при покупке билета ставится какая-то отметка.
3. Обязательно взять справку в гос.вет.клинике
4. В аэропорту нужно пройти ветеринарный контроль. Не забудьте ветпаспорт и справку.
5. Ну и не забыть салфетку от луж

Да, да! Для 2-месячного лучше сумку брать, а не бокс! Ее и на колени поставить можно, и под ноги себе, и рядом, если свободные места будут! (Я когда с Айлином летела, мне при регистрации "забили" все три места в ряду (хотя салон полон был! ), мы летели, как цари)

Я везла двух щенков из Архангельска в Москву на самолете (время в полете - 1час 15 мин + регистрация). Предварительно посмотрела на сайте авиакомпании, которой собиралась лететь, условия перевозки животных. Когда покупала билет, еще раз все уточнила. Взяла единую справку (действительна в течение 3-х дней) на щенков в ветклинике (государственной). Из документов еще требовались: ветпаспорт и "документ, подтверждающий ценность перевозимого животного", в нашем случае - щенячка, но у нас эти документы при посадке даже не смотрели. На регистрации щенков прямо в перевозке взвесили, и к моему большому удивлению никакой доплаты не взяли. Пояснили, что мы уложились по весу в "неоплачиваемый багаж". Хотя в кассах мне сказали, что придется платить за собак в любом случае. 
За шесть часов до вылета щенков не кормила (посоветовали на форуме), взяла с собой водичку. На дно перевозки стелила одноразовые пеленки. Долетели без проблем. Пока летели, малышня спала.
Свою собаку (ей было чуть меньше 2-х месяцев) везла на поезде Москва-Арх-ск (22 часа). Было весело!!! Как мне казалось, спать Вайка совсем не хотела. Кушали, пи..ли, ка..ли, играли, скулили и тявкали.  Соседям спать мешали.  А к тому же, всю дорогу, пока мы ехали, к нам в купе со всего поезда ходили на экскурсию посмотреть на щеночка-лапулечку.     Так что, даже когда Вайка спала, я бодрствовала, боялась, что её стырят. 

А что есть компании, которые вот так вот всех собак пускают в салон??? Поделитесь, пожалуйста! Для меня это очень акутально! Насколько я знаю таких компаний просто нет. Аэрофлот в салон пускает собак до 8 кг с клеткой. У моего коллеги даже возникли некоторые проблемы с йорком! В салон его, конечно, пустили, но когда они попросили разрешения вытащить собачку из переноски им сначала не разрешали, сказали нужно, чтобы другие пассажиры были не против. Им повезло, они летели бизнес-классом, там сидел только один пассажир, и он оказался собачник, так что они выпустили Жужу, но это именно повезло... Air France вообще не берет животных никаких, Сингапур - только в багаж, Эмираты - тоже только в багаж... Люфганза и КЛМ - не знаю, ничего про них не слышала.

Берёт!  По крайней мере, у меня хотели взять.  См. здесь

ещё год назад брали

Люфтганзой мы летаем, биглей - в багаж. В салон разрешают только маленьких (до 10, что ли кг) и чтобы переноска помещалась под сидение, т.е. даже Кристи (8 кг) в салон не получится, т.к. по размеру не поместится.

С удивлением читаю про "разрешили\не разрешили взять в салон" и т д. На сайте каждой авиакомпании есть информация о требованиях к размеру клеток и весу, написано, какие можно в салон и какие нельзя. При покупке\бронировании билетов говорите сколько у вас собак и какого примерно размера\веса, вам говорят цену, и бронируют место на рейсе (многие не берут больше двух собак на рейс). Оплата при регистрации на рейс в аэропорту.

Честно говоря, если летать с пересадкой, как мы, я считаю, что лучше собак в багаж. Во Франкфурте, например, в аэропорту для них сделана специальная комната с шумоизоляцией, где они ждут рейса. А если в салоне, то собака будет ныть, проситься писать, спать спокойно не будет, т.к. много людей и света, все намучаются только.

Правда?! Здорово! Просто у меня подруга работает в Эйр Франс и она рассказала, что у них был случай, когда собака погибла во время перелета, и хозяин подал в суд. Разразился грандиозный скандал на всю Францию, и компания вроде как отказалась вообще животных перевозить... Может, конечно, что-то изменилось... Но при этом все сдают биглей в багаж. Я имею в виду взрослых собак. Щенок-то понятно, что в салоне может перелететь, а вот взрослые... Просто Санлайт Джой написала, что варинты с багажом она вообще не рассматривает и я подумала, что может появились рейсы для собачников - на которых можно бигля взять в салон...

Мой опыт пока тоже положительный... Но боюсь, что он обусловлен вполне определенными обстоятельствами... А если отсюда лететь, да еще с посадкой в третьей стране? На сколько я знаю, Эмираты не разрешают увидеться с собакой во время посадки...